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亲电加成与亲核加成区别简析林化11-1刘彦涛?加成反应主要包含亲电加成、亲核加成和游离基加成反应几大类。其中由于亲电加成和亲核加成的“形式”相像,而本质却存在着很大的差别,因而我们往往会对亲电加成和亲核加成区分不清.?例如在有机化学习题中有这样一个题目：要求用CH2=CH2和自选试剂合成CH3CH2CN绝大多数的同学都采用了下列方法：CH2=CH2+HCN---CH3CH2CN。其实这个方法是错误的因为HCN是一个亲核试剂，它不能和简单的碳碳雙键发生亲电加成反应要完成这个合成应采用如下的方法：（1）CH2=CH2+HBr---CH3CH2Br(亲电加成)（2）CH3CH2Br+NaCN---CH3CH2CN+NaBr(亲核加成)条件是乙醇下回流。?同样很多试剂如卤素、氢鹵酸等,它们能和碳碳双键发生亲电加成反应却不能和碳氧双键发生亲核加成反应那么究竟亲电加成和亲核加成的本质区别在哪里呢?从进攻試剂的特性、底物的结构特征、反应历程等几个方面来探讨一下亲电加成反应和亲核加成反应.一、亲电试剂与亲核试剂?所谓亲电试剂是針对进攻试剂讲的,它一般是一个缺电子的正离子也可以是偶极或诱导偶极正的一端,由于缺电子,所以它总是倾向于和给电子反应物即底物进荇反应,因此我们把它叫做亲电试剂?亲核试剂也是对进攻试剂而言的,它一般是一个富电子的负离子也可以是含有孤电子对的基团,由于富電子,所以它倾向于和缺电子反应物特别是碳核发生反应,因此我们把它叫做亲核试
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碳碳双键包含一个强的σ键和一个弱π键。富电子的π电子受原子核的束缚力较小，又容易极化，容易受到亲电试剂的进攻，碳碳双键的加成，主要是亲电加成反应。但是，当碳碳双键连接有吸电子基团时，π键电子云密度降低也能发生亲核加成反应。医学教|育网收集整理关于烯烃的亲核加成反应将在下一节讨论。炔烃的亲电加成反应与烯烃相似但叁键较难被親电试剂进攻，其亲电加成反应活性比烯烃低相反，炔烃比烯烃容易受亲核试剂进攻发生亲核加成反应。
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